棧長最常跑的外州便是隔壁州的芝加哥（還有加拿大的 Windsor）了，這次的兩天一夜行幾乎排滿各式吃的景點，大快朵頤一番。
首先第一站永遠是中國城的老四川（夫妻肺片、紅油腰花、水煮牛、豆瓣魚片、干煸四季豆），然後皇上皇燒臘（燒鴨、燒豬、貴妃雞、叉燒肉、叉燒雞腿）、超群餅家（菜肉包*、蝦肉包、叉燒包、蛋塔、各式麵包），再來一杯祖嶼小館的珍珠奶茶、水果冰沙、或綠茶霜淇淋。第二天轉戰北邊的頂好商城享用燒餅油條、蚵仔煎、桶仔米糕、大腸麵線、肉圓、四神湯，之後前往趙老二小吃店，品嚐道地北方牛肉麵、牛筋麵、三鮮麵、跑碼麵、水餃，再外帶饅頭、肉包*、各式小菜（豬耳、牛筋、牛肚、牛腱）。
填飽肚腹之後，當然有力氣玩了。首推 Architectural or Historical Cruise，這是認識芝加哥最快的辦法。除此之外，Navy Pier、Michigan Avenue 的馬車、Field Museum 也都是必要行程。
*超群餅家的菜肉包外皮是廣式麵皮，鬆鬆軟軟；而趙老二小吃店的肉包則是北方口感，嚼勁十足，各有千秋。
